Манхэттен шестидесятых. Дым сигарет смешивается с запахом виски, а в офисах на Мэдисон-авеню решают, что будут носить, пить и о чем мечтать миллионы американцев. Здесь, в агентстве «Стерлинг Купер», главный не тот, кто громче всех кричит, а тот, кто умеет молчать и наблюдать. Дон Дрейпер, креативный директор, кажется человеком, который придумал сам себя. Он носит идеально сидящие костюмы, говорит с убийственной уверенностью и знает, как продать что угодно, даже пустоту. Но внутри у него зияет дыра размером с прошлое, которое он тщательно прячет.
Сериал не про рекламу, хотя она здесь фоном. Он про то, как люди пытаются удержать лицо, когда всё вокруг трещит по швам. Пока Дон манипулирует клиентами и коллегами, его жена Пэгги Олсон пытается выжить в мире мужчин, а секретарши мечтают о большем, чем замужество. Шестидесятые ломают старые устои: война во Вьетнаме, расовые протесты, сексуальная революция. И в этом хаосе персонажи совершают ошибки, влюбляются, предают и пытаются найти себя. Это не история успеха, а честный взгляд на то, как дорого обходится иллюзия идеальной жизни.